'Jackie And Wilson' de Hozier é uma música que tece uma narrativa de escapismo e o desejo de uma existência mais despreocupada. A letra conta a história de alguém que está cansado da vida atual, sentindo-se desgastado e desiludido. A menção de 'o vermelho em meus olhos' e de estar 'tão profundamente imerso' sugere uma vida de excessos ou talvez a rotina diária que deixou o narrador cansado. A chegada de uma mulher, descrita como uma ‘vela romana da natureza’, traz uma sensação de esperança e rejuvenescimento, pois ela o aceita como ele é, com defeitos e tudo.
O refrão da música apresenta uma fantasia extravagante onde o casal se envolve em aventuras juvenis, simbolizadas pelo roubo de um Lexus e se tornarem detetives. Isso representa o desejo de se libertar das restrições de suas vidas e entregar-se à espontaneidade e à excitação que desejam. Chamar seus filhos de 'Jackie and Wilson' e criá-los no 'rhythm and blues' é uma homenagem ao passado, especificamente à música comovente de Jackie Wilson, sugerindo um retorno a tempos mais simples e autênticos.
No entanto, a música também aborda a natureza fugaz de tais fantasias. A frase 'Cortar o sonho naquela noite e deixar minha mente reiniciar' indica um retorno à realidade e a percepção de que o sonho acabou. O narrador fica sozinho, desenterrando os restos desta breve fuga e a 'pequena vinheta' do que poderia ter sido. É um lembrete comovente da fuga temporária que o amor e os sonhos podem proporcionar da dureza da realidade.