'Quem atirou no Cupido?' investiga profundamente as emoções tumultuadas de amor, desgosto e autodestruição. A música abre com um tom melancólico, preparando o cenário para uma narrativa repleta de dor e arrependimento. As letras de Juice WRLD refletem um sentimento de traição e inutilidade, enquanto ele luta com as consequências de um relacionamento rompido. A frase repetida, 'Ela me conhece bem, bem, bem, ela me conhece bem', ressalta a intimidade e a familiaridade que antes existiam, agora contaminadas por sentimentos de ressentimento e raiva.
O título da música, 'Who Shot Cupid?', é uma pergunta metafórica que sugere a perda do amor e a morte dos ideais românticos. Cupido, o deus mítico do amor, é simbolicamente “baleado”, indicando que o amor foi ferido ou destruído. As referências de Juice WRLD ao uso de drogas, como 'Todas as drogas que usei, valeram a pena', destacam sua luta para lidar com a dor emocional por meio do abuso de substâncias. Este comportamento autodestrutivo é um tema recorrente em sua música, refletindo a dura realidade enfrentada por muitos jovens hoje.
As letras cruas e honestas de Juice WRLD ressoam em ouvintes que experimentaram sentimentos semelhantes de desgosto e desespero. O refrão da música, 'Diga-me por que você me fez sentir inútil', captura a essência de sua turbulência emocional. Apesar da dor, há um vislumbre de esperança quando ele expressa um desejo de cura e mudança: 'Também espero que guardemos os medicamentos.' Essa dualidade de desespero e esperança é uma marca registrada da música de Juice WRLD, fazendo 'Who Shot Cupid?' uma exploração comovente das complexidades do amor e da perda.