A música 'When He Sees Me' do musical 'Waitress' mergulha nas emoções complexas de alguém que está apreensivo com as incertezas de namorar e se apaixonar. A letra expressa a preferência do personagem por fatos e números em detrimento da imprevisibilidade das emoções e relacionamentos humanos. A personagem é cautelosa e teme a vulnerabilidade que surge ao deixar alguém novo entrar em sua vida, preocupando-se com o potencial de decepção e desgosto.
A música captura a luta interna entre o desejo de conexão e o medo de ser magoado. A personagem contempla os riscos do namoro, como conhecer alguém que pode não ser confiável ou que pode decepcioná-la. Apesar desses medos, existe uma esperança subjacente de encontrar alguém que a aceite e ame como ela é. A letra transmite um profundo desejo por uma conexão genuína, ao mesmo tempo que reconhece as barreiras protetoras que a personagem construiu ao seu redor.
'When He Sees Me' é uma reflexão comovente sobre a coragem necessária para estar aberto ao amor. Ele destaca a experiência humana universal de buscar companhia enquanto luta contra a dúvida e o medo do desconhecido. A música ressoa com qualquer pessoa que já hesitou em colocar seu coração em risco, encapsulando a vulnerabilidade e a coragem envolvidas na busca pelo amor.