'Toronto 2014' de Daniel Caesar é uma música reflexiva e introspectiva que investiga temas de nostalgia, a busca pela autenticidade e a luta com o presente. A letra sugere uma saudade de uma época mais simples, especificamente o ano de 2014, que para a artista representa um período de felicidade e talvez de menor complexidade. A menção de “um truque” e o desejo de “um par de óculos” para ver “aqueles que realmente são” indicam um anseio por clareza e verdade num mundo que muitas vezes parece enganoso ou superficial.
O refrão, com suas referências a 'sinos tocando' e 'preso na matriz, vivendo uma mentira', aborda a percepção existencial de que a vida às vezes pode parecer uma ilusão ou uma realidade construída, ecoando os sentimentos do filme de 1999 ' A Matriz. A artista expressa falta de medo diante da morte, o que poderia ser interpretado como uma metáfora para abraçar a mudança ou o fim de um determinado modo de vida. Esta declaração ousada sublinha o desejo de libertar-se das restrições das expectativas da sociedade e de viver autenticamente.
A música também aborda a passagem do tempo e as mudanças que o acompanham. O artista reconhece o seu crescimento, notando que a sua “miséria é chata” e que finalmente se sente “confiante”, vendo isso como realizações. A frase repetida 'ainda é minha cidade' serve como um lembrete das raízes e da conexão do artista com Toronto, apesar das mudanças pelas quais passou. A música é uma interação complexa entre o conforto do passado e os desafios do presente, encontrando, em última análise, um senso de identidade e lugar no meio de tudo isso.