'This Time Around' de Jennifer Lopez é um hino poderoso de compromisso e resiliência no amor. A letra transmite uma forte mensagem de determinação em fazer um relacionamento funcionar, apesar dos fracassos do passado ou da negatividade externa. Lopez canta sobre ir ‘all in’ e não brincar mais, o que sugere uma disposição para se comprometer totalmente e levar o relacionamento a sério. A frase repetida “desta vez” enfatiza a ideia de um novo começo ou de uma segunda oportunidade, onde ambos os parceiros estão dispostos a fazer o que for necessário para tornar as coisas certas e duradouras.
A música também aborda o tema da superação das adversidades, com referências a ignorar 'merdas falsas' e 'besteiras' que não afetam o vínculo do casal. As letras de Lopez sugerem que o casal se fortaleceu por meio de suas experiências e aprendeu com o passado, resumido na frase 'quando você sabe melhor, você faz melhor'. Essa resiliência é ainda destacada pelo desafio no refrão, onde ela declara que não se importa com a opinião dos outros e está focada na sua felicidade e selando o seu compromisso.
A última parte da música adiciona um tom comemorativo, com imagens de sucesso compartilhado e indulgência nos luxos da vida, como champanhe e tatuagens combinando. Contudo, não se trata apenas de riqueza material; trata-se de compartilhar a vida plena e igualmente, como indica a colocação da casa em ambos os nomes e o sentido de unidade em 'tudo que é dele e dela'. A música termina com uma nota de renovação, com Lopez afirmando que desta vez o amor parece diferente e mais profundo, sugerindo uma experiência transformadora que redefiniu sua compreensão do amor e da parceria.