'This December', de Ricky Montgomery, é uma reflexão comovente sobre o crescimento pessoal e o sentimento de isolamento que pode acompanhá-lo. A letra da música sugere uma jornada pela autoconsciência, principalmente em tempos de dificuldades. A frase recorrente “Só nos meus momentos mais sombrios posso ver a luz” implica que o orador ganha clareza e perspicácia ao enfrentar desafios. A menção de ser “propenso a ficar cego quando está claro” enfatiza ainda mais a ideia de que o conforto e a facilidade podem, às vezes, obscurecer verdades ou lições importantes que somente a adversidade pode revelar.
O refrão, 'Estou bem se você estiver bem / E estou bem se você estiver bem', fala sobre a interconexão do nosso bem-estar com o dos outros. Sugere uma dependência do estado emocional de outra pessoa, possivelmente um ente querido, para a paz de espírito do falante. A frase 'É um pouco solitário nesta casa' transmite uma sensação de solidão que o orador sente, destacando a frieza emocional que pode advir de estar sozinho. A repetição de “Sempre faz mais frio sozinho” reforça esse sentimento, pintando um quadro do isolamento que o inverno – e, por extensão, os tempos difíceis – pode trazer.
O título da música, 'This December', e as repetidas referências ao mês simbolizam o fim de um ano e a antecipação da renovação que vem com o ano novo que se aproxima. A frase 'Deixei as estações mudarem de ideia' sugere adaptabilidade e aceitação da mudança como uma parte natural da vida. A imagem de “outro olmo branco crescendo no final da cidade” poderia representar novos começos ou crescimento que vem da introspecção e mudança pessoal. No geral, a canção de Montgomery captura a beleza melancólica da autodescoberta e a natureza agridoce do crescimento que muitas vezes requer solidão e a passagem do tempo.