'Sundress' de A$AP Rocky é uma reflexão comovente sobre o amor perdido e os sentimentos persistentes que permanecem após um rompimento. A letra da música transmite uma sensação de arrependimento e dor, enquanto a artista luta com as consequências de um relacionamento que terminou. Rocky usa a metáfora de 'cair em mãos erradas' para expressar como seu ex-amante mudou para alguém que ele considera inadequado, sugerindo uma atitude protetora e possivelmente possessiva em relação ao seu ex-parceiro. A repetição desta linha enfatiza sua descrença e decepção na escolha dela.
A música também aborda o tema da nostalgia, enquanto Rocky relembra planos e sonhos passados que compartilhou com sua ex-amante, incluindo viagens, presentes e aspirações futuras. A referência a 'viagens a Tóquio' e 'farras de compras cheias de presentes' pinta um retrato de uma época em que o relacionamento era cheio de alegria e promessas. No entanto, a menção de “crianças” e “berço” indica um nível mais profundo de compromisso que já foi considerado. A frase 'Quando você costumava estar com aquele aleijado' pode ser uma referência às afiliações anteriores do ex, sugerindo uma história complexa e talvez uma razão para o fim do relacionamento.
O conflito interno de Rocky é evidente quando ele admite ainda pensar em seu ex e na possibilidade de ‘reconstruir’. Apesar da bravata frequentemente associada à sua personalidade musical, as letras revelam uma vulnerabilidade e um desejo de reconciliação. O refrão e os versos da música criam um contraste entre os sentimentos persistentes do artista e a realidade da situação, já que ele vê sua ex com outro homem e só consegue responder com uma risada resignada. 'Sundress' é uma exploração sincera da turbulência emocional que acompanha o fim de um relacionamento e da dificuldade de seguir em frente quando os sentimentos persistem.