'Pretty When You Cry' de Lana Del Rey é uma balada comovente que investiga as complexidades de um relacionamento tóxico. A música é caracterizada por sua melodia melancólica e pela entrega vocal assombrosa de Del Rey, que encapsula perfeitamente a profundidade emocional da música. A letra transmite uma narrativa de amor não correspondido e da dor de estar em um relacionamento com alguém que está emocionalmente indisponível ou indiferente.
As linhas iniciais dão o tom para um relacionamento unilateral onde a protagonista questiona sua importância para o parceiro, justapondo seus próprios sentimentos de amor com o aparente desinteresse do parceiro. A repetição de 'Vou esperar por você, querido' e 'Você nunca espera' destaca o ciclo de esperança e decepção que ela vivencia. O refrão, 'Porque sou bonita quando choro', sugere uma validação distorcida que ela recebe de seu parceiro, implicando que seu sofrimento emocional é quando ela atrai mais atenção, embora de maneira superficial e prejudicial à saúde.
A música também aborda temas de autoestima e dependência. Apesar de reconhecer a futilidade de esperar por alguém que prioriza as drogas em detrimento do relacionamento, a protagonista admite ter “muito mais do que isso”, indicando uma sensação de força interior e o valor das próprias memórias. A frase “Sou mais forte do que todos os meus homens, exceto você” revela uma vulnerabilidade específica desta parceira, mostrando uma rachadura em sua fachada resiliente. A música de Lana Del Rey frequentemente explora temas de romance trágico e o lado mais sombrio do amor, e 'Pretty When You Cry' é um exemplo por excelência de sua capacidade de entrelaçar emoções complexas em sua arte.