'Often' do The Weeknd é uma música que investiga temas de hedonismo, proeza sexual e o fascínio inebriante da fama. As letras retratam a frequente indulgência do artista em aventuras sexuais e a atitude indiferente que ele mantém em relação a esses encontros. The Weeknd, conhecido por seu estilo R&B suave e temas muitas vezes sombrios e temperamentais, usa essa faixa para expressar um lado fanfarrão de sua personalidade, que é confiante e não se desculpa por suas escolhas de estilo de vida.
O refrão de “Frequentemente” é uma afirmação ousada dos encontros sexuais de The Weeknd, sugerindo que tais eventos são uma ocorrência regular para ele. A repetição da palavra “frequentemente” enfatiza a regularidade e a facilidade com que ele se envolve nestas atividades. A letra também aborda a ideia de que sua fama e status fazem dele um parceiro desejável, e ele tem consciência do poder que isso exerce sobre seus admiradores. A referência do Weeknd a fazer 'aquela chuva de buceta' é uma metáfora gráfica para sua capacidade de satisfazer seus parceiros, destacando ainda mais sua autoconfiança em seus encontros sexuais.
Os versos da música exploram a dinâmica da fama e como ela afeta os relacionamentos. The Weeknd canta sobre uma mulher que se sente atraída por sua celebridade e está disposta a deixar seu atual parceiro por uma chance de estar com ele. Esta narrativa reforça o tema da natureza sedutora da fama e como ela pode influenciar as ações e desejos das pessoas. A menção aos carros de luxo e ao estilo de vida que acompanha seu sucesso serve para pintar um quadro do mundo glamoroso, porém transitório, em que ele habita. No geral, 'Often' é uma faixa que mostra a mistura característica de R&B de The Weeknd com uma narrativa hedonista, envolta em um pacote confiante e autoconfiante.