'Laugh Now Cry Later' de Drake com Lil Durk é uma música que investiga as complexidades do sucesso, da fama e da vida nas ruas. A faixa oscila entre momentos de triunfo e introspecção, destacando a dualidade de emoções que acompanha uma vida em destaque. O refrão, 'Às vezes rimos e às vezes choramos, mas acho que agora você sabe, baby', resume esse tema, sugerindo que a vida, especialmente aquela vivida sob intenso escrutínio, é uma mistura de momentos bons e ruins.
Os versos abordam vários aspectos das experiências de Drake na indústria musical e em sua vida pessoal. Ele fala sobre a superficialidade de outros que afirmam ser ativos e bem-sucedidos (“Onde estão esses manos quando dizem que estão fazendo tudo isso e tudo aquilo?”), indicando uma desconexão entre o que as pessoas dizem e o que realmente fazem. Drake também aborda sua indiferença às rivalidades e conflitos ('Cansado de brigar com vocês, vagabundos, vocês não conseguem nem me pagar o suficiente para reagir'), mostrando o desejo de superar disputas mesquinhas e focar em seu próprio caminho.
O verso de Lil Durk adiciona outra camada à música, enquanto ele reflete sobre suas próprias lutas e a autenticidade de suas experiências em contraste com aqueles que fabricam suas histórias para ter influência ('Saiba que eles estão mentindo, cem por cento'). A música, em geral, retrata os altos e baixos da vida na via rápida, a importância de permanecer fiel a si mesmo e a inevitabilidade de enfrentar risos e lágrimas ao longo do caminho.