A música de Taylor Swift 'How Did It End?' de seu álbum explora as complexidades da conclusão de um relacionamento, investigando as consequências emocionais e as reações sociais que acompanham um rompimento. A letra começa com um 'post-mortem' metafórico do relacionamento, sugerindo um exame detalhado de seu fim. Swift usa a imagem de uma 'flor quente' e de 'homens ao ar livre' para destacar as diferenças inerentes entre os parceiros, o que acabou levando à sua separação. A música captura a essência da incompatibilidade e da luta para manter uma conexão quando prevalecem diferenças fundamentais.
O refrão da música, 'How did it end?', repetido o tempo todo, reflete uma obsessão social com os detalhes de fracassos e separações pessoais. Esta curiosidade é descrita como uma “fome empática” que atinge aqueles que estão ao seu redor, que estão ansiosos por aprender sobre os detalhes pessoais da vida dos outros. Swift critica esse aspecto voyeurístico da sociedade, onde as pessoas estão mais interessadas no espetáculo de um rompimento do que no bem-estar emocional dos envolvidos. A menção de pessoas fofocando sobre o rompimento em locais públicos como lojas ressalta esse tema de escrutínio público e disseminação de boatos.
Swift também aborda o impacto emocional do rompimento por meio de imagens e metáforas poderosas. Os versos 'Meu amado fantasma e eu / Sentado em uma árvore / D-Y-I-N-G' expressam de forma pungente a sensação de morrer por dentro devido à perda de um ente querido. A música vai além da narrativa de um rompimento, explorando temas mais profundos de perda pessoal, voyeurismo social e a busca por compreensão em meio à turbulência emocional.