A música de Drake, 'Hate Sleeping Alone', investiga as complexidades dos relacionamentos modernos, a solidão e a bagagem emocional que vem com amores passados. A letra pinta uma imagem vívida de um homem que está preso entre o desejo de companheirismo e a incapacidade de se comprometer totalmente. No primeiro verso, Drake reflete sobre um relacionamento passado que o deixou com cicatrizes emocionais, tornando difícil para ele se envolver profundamente com novos parceiros. As falas 'Eu estava apaixonado há 2 anos e dei a bagagem para meu ex' e 'Eu odeio aquela vadia, é tão difícil só conversar, não é?' revela sua luta com vulnerabilidade e confiança.
O refrão da música, 'Eu digo que prefiro estar com você, mas você não está por perto / Então vou ligar para alguém e ver se ele está triste / Porque odeio dormir sozinho', enfatiza o tema da solidão. Apesar de seu sucesso e do fluxo constante de dinheiro, Drake anseia por uma conexão genuína. Este sentimento é ainda mais enfatizado no segundo versículo, onde ele fala sobre a natureza transitória de seus relacionamentos. A linha 'Hotel em hotel, garota, eu poderia usar sua companhia' destaca seu estilo de vida nômade e a natureza fugaz de seus encontros.
As letras de Drake também abordam a turbulência emocional que acompanha esses relacionamentos superficiais. As falas 'Você diz que você me superou, você sempre acaba abaixo de mim / Você sabe como é, não seja louco, não se faça de bobo comigo' sugerem um ciclo de satisfação temporária seguido de arrependimento e confusão. A música captura a essência de um homem que está perdido em seu próprio sucesso, lutando para encontrar conexões significativas enquanto luta com os fantasmas de seu passado. É uma exploração comovente da necessidade humana de intimidade e das dificuldades de alcançá-la num mundo que muitas vezes prioriza a superficialidade em detrimento da substância.