A música 'Drew A Picasso' é uma exploração profunda e emocional de um relacionamento turbulento cheio de altos e baixos. Utilizando o sample de outro hit, 'The Motion', do álbum 'Nothing Was the Same', de 2013, a letra revela a complexidade dos sentimentos do artista em relação a um ex-companheiro, com quem mantém uma ligação intensa, mas também conflituosa. Drake expressa a dificuldade de seguir em frente com essa pessoa, mesmo quando as circunstâncias parecem impossíveis de resolver.
O rapper usa diversas metáforas e referências culturais para ilustrar suas emoções. A comparação com personagens como Snoopy e Charlie Brown sugere uma sensação de ser constantemente subestimado ou incompreendido, parecendo nunca estar na mesma página. Além disso, a menção à Grifinória, uma das casas de Hogwarts em ‘Harry Potter’, significa que ele e seus amigos mais próximos – representados por corujas, símbolo da Very Own de outubro, gravadora de Drake – estão sempre juntos e leais um ao outro. .
A referência a R. Kelly também é significativa porque, apesar das polêmicas que cercam o artista, Drake parece usar isso para mostrar que cada um tem suas próprias contradições e complexidades. O título da música também é bastante representativo e faz uma ligação com esse repertório cultural mencionado ao longo da letra: o pintor Pablo Picasso é amplamente reconhecido como um verdadeiro mulherengo. Seu trabalho foi um reflexo das mulheres que ele escolheu como suas musas e das constantes turbulências pelas quais passou, amando-as ao mesmo tempo em que usava a mesma mulher para sua arte. No início, ele os retratou lindamente, mas à medida que o relacionamento chegava ao fim, ele os pintou de forma distorcida, demonstrando também que os sentimentos amorosos estavam desaparecendo.
A letra também aborda a questão da vulnerabilidade masculina. Drake admite que poderia ter sido mais honesto e direto com seus sentimentos, ao invés de expressá-los através de uma música, o que pode ser visto como um ato covarde para algumas pessoas. Ele reconhece que a exposição pública de suas emoções pode ser complicada e até um pouco vergonhosa, mas também é uma forma de lidar com a dor e a frustração. Essa exposição pública também é um gatilho para conflitos entre Drake e sua ex-companheira: ele suspeita que as fofocas e declarações dadas à mídia sobre acontecimentos de sua vida venham dela, o que nunca deveria acontecer porque, como vimos em outras músicas , The Boy valoriza a lealdade acima de tudo.
'Drew A Picasso', então, é uma confissão aberta e sincera de suas falhas e arrependimentos, mas também um pedido para que sua ex-companheira reconheça seus próprios erros. Drake – através de versos e rimas inteligentes – consegue demonstrar as dificuldades de manter um relacionamento amoroso em meio a expectativas e pressões externas, ou seja, é uma verdadeira luta interna entre o desejo de amor e carinho e o peso das ações e decisões individuais.