'The Blackest Day' de Lana Del Rey é uma exploração comovente do desgosto e da turbulência emocional que se segue ao fim de um relacionamento. O próprio título da música dá um tom sombrio, sugerindo um período de profunda tristeza e desespero. Del Rey é conhecida por seu estilo musical cinematográfico, muitas vezes incorporando temas de romance trágico, glamour e melancolia em suas canções, e 'The Blackest Day' não é exceção.
A letra de 'The Blackest Day' pinta um quadro vívido do estado emocional do cantor. A menção de 'esmalte azul' e 'Billie Holiday' pode ser vista como símbolos de sua tristeza - o azul representando sua melancolia e a música de Billie Holiday frequentemente associada à tristeza e perda. Del Rey descreve seus sentimentos como “não é simples, é trigonometria”, indicando a complexidade e confusão que ela está enfrentando. A repetição de “foi o dia mais negro” enfatiza a profundidade da sua dor, sugerindo que a dor que ela sente é abrangente e implacável.
À medida que a música avança, Del Rey investiga os comportamentos autodestrutivos que podem acompanhar o desgosto, como 'procurar o amor em todos os lugares errados'. A letra 'mais e mais difícil, ficando cada vez mais sombria' sugere uma espiral descendente, uma descida a um lugar onde ela está se perdendo. A ponte da música introduz uma reviravolta, com os versos 'Você deveria ter pensado melhor antes de deixá-la te deixar sob o feitiço do clima.' Isso poderia implicar a percepção de que o relacionamento era tóxico e, ainda assim, há uma sensação de poder na maneira como ela afirma estar em vantagem agora, fazendo 'jogos mentais'. No final das contas, a música termina com uma resignação solitária, enquanto Del Rey aceita sua solidão, repetindo 'Estou sozinho de novo', significando um retorno doloroso, mas talvez necessário, à independência.