A música ‘Acquainted’ do The Weeknd investiga as complexidades de um relacionamento que é ao mesmo tempo irresistível e perigoso. A letra expressa uma tensão entre a consciência do protagonista sobre o dano potencial em buscar um relacionamento com um certo tipo de mulher e sua incapacidade de resistir ao seu fascínio. A frase repetida 'Baby, você não presta' sugere um reconhecimento dos aspectos negativos associados a esta mulher, mas a cantora admite sentir-se atraída por ela, indicando um caso clássico de atração proibida.
A música também aborda o tema do conflito emocional. The Weeknd canta sobre a dificuldade de tentar esquecer alguém que teve um impacto profundo sobre ele, apesar dos avisos de seus amigos e de seu próprio julgamento. Esta luta interna é ainda realçada pela preocupação da sua mãe em que ele encontre alguém “real”, o que contrasta com o seu envolvimento contínuo com uma mulher que pode não ser a melhor para ele. A letra 'Dizer que estamos apaixonados é perigoso' reconhece o risco envolvido nesse relacionamento, mas a cantora encontra consolo e emoção no fato de eles serem 'conhecidos'.
Por último, 'Acquainted' reflete sobre o estilo de vida pelo qual The Weeknd é conhecido em sua música - um mundo de excessos, vida rápida e conexões fugazes. As referências às “raparigas nascidas nos anos 90” como “perigosas” e ao estilo de vida a que se habituaram sugerem um comentário geracional sobre a mudança na dinâmica das relações e a procura do prazer em detrimento da estabilidade. Os vocais suaves de The Weeknd e a batida sedutora da música criam uma atmosfera que reflete a natureza inebriante e muitas vezes destrutiva dos relacionamentos que ele descreve.